Desde la Plaza de Herradores, saliendo a la Plaza del Comandante las Morenas, se llega hasta la Cava de San Miguel, desde la que se ve el Mercado de San Miguel, donde estuvo la iglesia de San Miguel de los Octoes, en la que fue bautizado Lope de Vega, nacido en el nº 48 de la calle Mayor.
Desde esta Cava arranca, a la izquierda, la calle de Ciudad Rodrigo.
La Plaza Mayor está presidida por un monumento ecuestre de Felipe III, obra del escultor flamenco Juan de Colonia. Este mismo rey fue el que ordenó la construcción de esta Plaza en el mismo lugar en que estaba la plaza medieval del Arrabal, donde comerciaban pacíficamente judíos, moros y cristianos. En la construcción de esta plaza intervinieron Juan de Herrera, Juan Gómez de Mora y por último, Juan de Villanueva.
Esta Plaza ha sobrevivido a tres incendios devastadores, ocurridos en los años 1631, 1672 y 1790. Se han celebrado en ella, a lo largo de los siglos, todo tipo de actos religiosos, políticos y culturales. Aquí tuvieron lugar, por ejemplo, las fiestas por la canonización de San Isidro, los autos de fe de la Inquisición y un buen número de corridas de toros (la última corrida se celebró en 1847, con motivo de la boda de Isabel II).
Esta Plaza se ha llamado de muy diversos modos. Se llamaba Plaza del Arrabal —como explica María Isabel Gea— hasta que en 1812 se le cambió el nombre por Plaza de la Constitución. En 1815, pasó a ser Plaza Real.
En 1820, de nuevo, Plaza de la Constitución. En 1823, otra vez Plaza Real. En 1833, Plaza de la Constitución. En 1873, Plaza de la República. Dos meses más tarde, Plaza de la República Federal. En 1874, otra vez Plaza de la Constitución... aunque siempre se le ha llamado por su nombre popular, Plaza Mayor, que proviene de 1532
En los años 30, cuando la conoció san Josemaría, esta Plaza estaba ajardinada. Cerca de los soportales se ecnontraban numerosos autobuses de línea, que llevaban a pueblos como Brea y Villamanrique. La estatua del rey estaba protegida con una verja, y había dos fuentes a cada lado de la estatua, con bancos, kioscos y palmeras. Tiempo después recobró su aspecto castellano, más sobrio. El Duque de Rivas evocó una fiesta en esta plaza en estos versos:
Está la Plaza Mayor
todo un Madrid celebrando
con sus festejos los días
de su Rey Felipe Cuarto.
Este ocupa, con la Reina
y los jefes de Palacio,
el regio balcón vestido
de tapices y brocados.
En los otros, que hermosean
reposteros y damascos,
los grandes con sus señoras
y los nobles cortesanos.
En la Plaza Mayor se puede contemplar, a la izquierda, la restaurada Casa de la Panadería, cuya fachadas se ha decorado recientemente con pinturas coloristas.
Se sale de la Calle Mayor por la esquina de la derecha, bajo los soportales, que conducen hasta el Arco de Cuchilleros. El paseante baja por las escalinatas.
El nombre de este arco alude al gremio de artesanos cuchilleros y espaderos, que trabajaba en esta zona. La escalinata bajo el arco, trazada por Juan Gómez de Mora, forma uno de los conjuntos arquitectónicos más conocidos del Madrid castizo. El paseante encuentra aquí la evocación de uno de los personajes populares más famosos de la Villa: el bandolero “Luis Candelas”, ejecutado a garrote vil en 1832.
Bajando desde la calle Cuchilleros, torciendo a la derecha por la calle Maestro Villa, se llega hasta la Plaza del Conde de Barajas. En esta plaza suelen reunirse los sábados por la mañana, bajo los árboles, pintores y vendedores de óleos y acuarelas.
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