La Calle Mayor, que sale de la Puerta del Sol, es la calle más importante del Madrid de los Austrias. Aunque se ha ensanchado, no ha sufrido alteraciones sustanciales en su trazado desde entonces.
“La historia de la calle Mayor —afirma Répide— va unida a la de Madrid durante cuatro siglos. No hay acontecimiento, entrada de reyes y de reinas, visitas de príncipes extranjeros, procesiones, inquisitorias, paso de reos para ser ajusticiados y algarada o pronunciamiento en las revueltas del siglo XIX que no haya tenido como escenario esta calle. Que vio a validos y a héroes encumbrados y caídos, que vio a don Rodrigo Calderón poderoso en su carroza y cruzando en una mula camino del suplicio...".
San Josemaría pasó innumerables veces por esta calle. Por ejemplo, el 28 de febrero de 1929 estuvo atendiendo a Juan Pinillos, un enfermo que vivía en el nº 66.
A un hotel de esta calle Mayor fueron evacuados la madre y los hermanos del Fundador a partir de octubre de 1936, porque la zona en que residían —en la calle del Doctor Cárceles, antiguo Rey Francisco— era zona de frente de guerra. Durante ese periodo, el frente de Madrid estaba muy cerca del centro de la capital y muchos soldados se trasladaban hasta el frente de guerra en metro.
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