Siguiendo por la calle del Calvario el paseante llega hasta la calle Jesús y María , cruzando la calle Jesús y María, continúa caminando al frente, por la calle de la Esgrima, que alude a la escuela que un maestro de esgrima tenía en un corralón de esta calle durante el siglo XVII.

Al final de la calle de la Esgrima, el paseante tuerce a la izquierda y comienza a bajar por la calle Mesón de Paredes.

La primera calle con la que se encuentra, al frente, es la calle de la Encomienda. Este nombre —Encomienda— alude a las Encomiendas de la Orden de Santiago, ya que esta zona pertenecía a Pedro Núñez, Maestre de la Orden de Santiago, que pasó por Madrid con el rey Sancho IV.

Consta que san Josemaría estuvo atendiendo a varios enfermos en esta calle de la Encomienda en los años 1927 y 1928.

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